黑社会老大阿关（梁家辉 饰）事业不错，家庭却一塌糊涂：儿子Sid（房祖名 饰）是个摇滚叛逆青年，一心想继承老爸的事业；女儿Sin
出生在20世纪最无聊一天的尸体化妆师钟晓明（莫文蔚 饰）对爱情早已绝望，30多岁仍然孑然一身，而父亲阿B（钟镇涛 饰）和自己昔日
林超荣（张国荣 饰）是一名刚被辞退的保险经纪。事业低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生（梁家辉 饰）妹妹的怀抱，并同老友借了
在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈
任大宽（关德兴 饰）家道兴旺，四世同堂，但家家有本难念的经，这一家也不例外。大儿子求富（黄百鸣 饰）与老婆月容（冯宝宝 饰）争吵
开发商曾小智（曾志伟 饰）为人油嘴滑舌，为了买入楼盘谎话说尽，他的竞争对手洪大宝（洪金宝 饰）不遑多让，二人在经纪人学友（张学友
繁盛的中环街道上，突然一声爆炸巨响，押款车一亿美元新钞被天养生（吴京饰）等一帮劫匪于路上公然劫走。多名无辜人员死伤，其中一人为警
阿狄（谭耀文 饰）和阿祖（陈小春 饰）是从小玩到大的好友，彼此之间友谊十分深厚。长大之后，两人均加入了黑社会组织，为老大卖命。在
澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿
黄蝴蝶（邵美琪 饰）是一个失意的编剧，几经波折，已经堕落到向闺蜜阿娟（毛舜筠 饰）探讨三级片的程度。胡蝶的邻居警官吕奇（梁家辉
《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿
