利兆天（陶大宇 饰）是香港巨富，他的出身却颇为复杂。原来，以前他的父亲来香港闯荡前曾在老家娶了妻子明星（叶德娴 饰），来港后被富商的女儿白宴（鲍起静 饰）看上，于是又娶了白宴。后来怀孕的明星来港找寻丈夫，白宴大方的让明星入了门。可惜后来和明星一同生产的白宴却小产了，明星 则顺利生下儿子利兆天，利父为了讨好岳父而用兆天顶替了白宴难产的儿子，而将明星送回了老家。明星当时已经怀有了第二胎，回家后的明星又顺利诞下了儿子明智杰（谭耀文 饰），母子俩一直在老家过着清贫的生活。明智杰长大后虽然只是一个出租车司机，但为人却
故事发生在一九四八年的上海，段绍祥（黄日华 饰）决定转战香港，于是将一半的家产交付给了在香港的叔父段万祺，自己带着另一半踏上了赴
六十年代香港，经营皓月珠宝店的富商朱兆昌（刘江饰）膝下只有三个女儿，长女朱碧云（商天娥饰）、次女朱碧霞（宣萱饰）及三女儿朱碧霖（
小玲（李燕燕 饰）自小父母离异，母亲希望深造，因此带着她移民，落魄的父亲则带着弟弟留在香港，姐弟两个哭着分开，一别多年。长大后回
特技演员程郎（黎明 饰）幼时与父亲程孝全（刘兆铭 饰）不和，负气去了台湾独自生活，妹妹程虹（杨美仪 饰）借来台湾找老同学沈文薏（
香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还
精神分裂的细辉（张家辉 饰）假释出狱。当年，他一人砍死几十人，却因遭警察（廖启志 饰）冷枪而被捕。29年后，老帮主已死，新帮主候
阿东是一名大陆人，他打算去香港探望奶奶，但是他的双程证和单程证都没有办下来，于是就偷渡来了香港。阿东的运气实在不好，刚踏上香港的
“什么是死亡？”这个问题对于刚失去哥哥的小孩子生生（吴至璿 饰）来说可能太难回答了。他拿到了哥哥的手机，发现他一直在关注一个网络
张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。