景晖（刘凯 饰），从海外破产归来，参加了一场高中同学聚会，见到了“大导演”晓波（谷明晨 饰），“企业家”木林（梁涛 饰），“画家”龚艺（闫程 饰），还有继承了大量岳父家产的倒插门女婿，李子生（杨磊 饰）。然而，他们真的就如他们表面表现出来的那么光鲜吗...？还有迟迟未到场的季梅（沈诗雨 饰），她作为景晖当年的暗恋，李子生的初恋，当年的一场阴差阳错，改变了多少人的命运，包括被卷入其中的楚（代元昊 饰）。这么多年过去了，老同学，还好吗...？
老炮儿在北京话中，专指提笼遛鸟，无所事事的老混混儿。 六爷（冯小刚 饰）就曾是“横行”老北京的老炮儿之一，如今过着悠闲自得的日子，却不想自己的儿子晓波（李易峰 饰）被卷入了与“小爷”小飞（吴亦凡 饰）的纠纷中。六爷试图出面摆平这起纠纷，并找来了昔日老友闷三儿（张涵予 饰 ）、话匣子（许晴 饰）、灯罩儿（刘桦 饰）帮忙，却发现这个时代已经有了一群新的“话事人”，自己这个顽主的江湖地位已经动摇，并且以往固守的生活方式已经渐渐被时代所抛弃，廉颇老矣尚能饭否？